Identische Energie bei Cis-isomeren von 1,2-dimethylcyclohex

Retep32 · Anmeldungsdatum: 31.08.2010 Beiträge: 55

Hallo

Es geht um folgenden Stoff: 1,2-dimethylcyclohexan

Bei einer Computerübung habe ich herausgefunden, dass die Cis-stereoisomerie dieselbe Energie haben.

Genauer:
Cis - (R,S) - Konform (äa) - 55,30 kJ/mol
Cis - (S,R) - Konform (aä) - 55,30 kJ/mol

Nun würde ich gerne wissen, warum die genau dieselbe Energie haben.

Meine Vermutung:
Dadurch, dass die Konfiguration und die Konformation genau entgegengesetzt sind, ändert sich auch nichts an der Energie.

mfG

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

ich weiss ja nicht was dein computer da gerechnet hat...

hingegen (standardbildungsenthalpie, literaturwerte):

cis-1,2-dimethylcyclohexan: - 171,1 kJ/mol
trans-1,2-dimethylcyclohexan: -179.9 kJ/mol
(zitiert nach diesem skript, s.50 unten sowie s. 52 )

die

- werte sind also nicht nur signifikant groesser als dein rechner rausrotzt, sondern auch unterschiedlich

insbesondere ist das trans-isomere um 8.8 kJ/mol energieaermer, was durch das moegliche ausweichen der methylgruppen in bis-aequatoriale positionen auch einleuchtet (in der sesselform groessere entfernung vom rest-ring. --> geringere sterische selbsthinderung. jedoch kommt es hierbei zu einer gauche-wechselwirkung, weshalb die energiedifferenz nicht ganz so dramatisch ausfaellt wie bei den 1,3 und 1,4-dimethylcyclohexanen)

Retep32 · Anmeldungsdatum: 31.08.2010 Beiträge: 55

Nunja, du hast da ja jetzt auch nicht die beiden Cis-formen rausgesucht, sonder cis und trans. Das die unterschiedlich sind, hat unser Uniprogramm auch rausbekommen ^^
Ich habs jetzt noch mit anderen aus meiner Gruppe gecheckt und die haben die selbe Vermutung wie ich, somit wird das wohl stimmen.

Wir benutzen übrigens die Schroedinger Programme in der Uni.

mfG

litterman · Administrator Anmeldungsdatum: 22.09.2004 Beiträge: 2500 Wohnort: Marburg

Das würde ich ja mal spontan über die Molekülsymmetrie argumentieren Augenzwinkern

Die beiden cis-Versionen sind würde ich mal behaupten identisch, und wie dus drehst und wendest, du hast immer eine Methylgruppe axial und eine äquatorial, daher ist deine Vermutung korrekt...

Retep32 · Anmeldungsdatum: 31.08.2010 Beiträge: 55

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

selbst unter beruecksichtigung der konformation des cyclohexanrings sind das meso-verbindungen: sowas hat identischen energieinhalt

... und ich frage mich trotzdem woher die berechneten energien kommen, was also diese -55.3 kJ/mol repraesentieren sollen

gruss

ingo