Nucleophile Substitution Ethanol mit tert-Butanol

hermes · Gast

Meine Frage:
Hallo Leute,
leider verstehe ich die Nucleophile Substitution überhaupt nicht. Ich weiß gerade, das Sn1 bei tertiären Alkoholen abläuft und primäre bei sn2.
Aber irgendwie verstehe ich den Ablauf von beiden nicht...
Könntet ihr mir vielleicht den Ablauf von beiden zeigen, vielleicht ab obrigen Beispiel?
Ich verstehe leider den Ablauf nicht, wann was miteinander reagiert und substituiert etc.

Danke. ;)

Meine Ideen:
Ich weiß, das tert-Butanol nach sn1 abläuft aber wäre nett, wenn ihr mir helfen würdet.

pawn · Anmeldungsdatum: 27.10.2004 Beiträge: 250

SN1-Ablauf: Die Abgangsgruppe tritt aus dem Molekül aus und es bildet sich ein Kation als Übergangszustand. Die geometrische Form ist planar. Das Nucleophil greift nun das Kation an und eine Bindung entsteht.

SN2-Ablauf: Das Nucleophil greift das Edukt an der Stelle mit der Abgangsgruppe an und es entsteht ein Übergangszustand bei dem die Bindung zum Nucleophil aufgebaut und die Bindung zur Abgangsgruppe abgebaut wird. Schließlich verabschiedet sich die Abgangsgruppe komplett und die Bindung zum Nucleophil ist vollständig.

Auf Grundlage dieser Ablaufmuster ergeben sich nun die Bedingungen die einen SN1 oder einen SN2 Mechanismus begünstigen:

SN1 hat als Übergangszustand ein Kation, ergo ist es super toll für SN1 wenn das Kation gut stabilisiert ist, wie es zum Beispiel bei einem tertiären Alkohol der Fall ist. Daher, tert. Alk. --> SN1

SN2 hat diesen Übergangszustand nicht, daher ist SN2 immer dann begünstigt wenn ein Kation nicht gut stabilisiert ist, wie zum Beispiel bei einem primären Alkohol.

Es haben aber auch einige weitere Gegebenheiten Einfluss ob nun SN1 oder SN2.
Die Abgangsgruppe: Ist es eine sehr gute Abgangsgruppe die besonders leicht abgeht, dann ist SN1 begünstigt.

Das Nucleophil: Ist es ein starkes Nucleophil dann ist SN2 begünstigt, ist es ein schwaches Nucleophil dann bedarf es eventuell erst eines Kations an das es ran kann, daher dann SN1 begünstigt.

http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/praktika/vorlesung-oc3/nucleophil-abgangsgruppe.pdf

Das Zielmolekül: Ist die Stelle an der die Substitution passieren soll gut oder schlecht zugänglich, ist es also umgeben von großen Resten dann ist der Zugang für das Nucleophil sterisch gehindert. SN1 ist bevorzugt da das planare Kation besser zugäglich ist.

Das Lösungsmittel: Protische Lösungsmittel stabilisieren Kationen besser und begünstigen daher SN1.

Gruß
pawn