Präfix Ester

Xenon · Anmeldungsdatum: 01.03.2010 Beiträge: 27

Meine Frage:
Hallo

Ich habe eine Frage zur Nomenklatur.
Folgendes Problem:

Ich soll eine Benennung von einem Molekül machen und das Molekül ist ein Benzolring mit an erster Stelle einer Carbonsäure und an zweiter Stelle einem Ester (der als Rest noch ein Methyl dran hat)

Meine Ideen:
jetzt steht ja die Carbonsäure vor dem Ester in der Prioritätenliste also ist die Carbonsäure die Stoffklasse, der Benzolring ist die längste "Kette" mit den meisten Doppelbindungen und somit der Stamm und der Ester ist dann ein Rest
also brauche ich für den Ester ja einen Präfix aber in meiner Stoffklassenliste ist beim Ester keinen Präfix aufgeführt!!

gibt es für Ester keinen Präfix?? Könnt ihr mir helfen?

Gruss

litterman · Administrator Anmeldungsdatum: 22.09.2004 Beiträge: 2427 Wohnort: Marburg

Um mal auch bei deiner beschreibung anzusetzen: Dir ist klar, das solche Ester durchaus als Isomere zu sehen sind? Wenn ich dich recht evrstanden hab in diesem Fall die folgenden beiden:

http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-24155.html

http://de.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicylsäure

und letztere sollte bekannt sein Augenzwinkern

und wie du auch bei wikipedia schön unter "IUPAC-Name" lesen kannst wird hier die Vorsilbe "Acetoxy" benutzt, wird auch allgemein so gehandhabt... das ist aber die ausnahme, im ersten FAll würde man z.B. methoxycarbonyl-... sagen

die IUPAC führt das auch so im Regelwerk auf:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_363.htm

Xenon · Anmeldungsdatum: 01.03.2010 Beiträge: 27

...ja das mit den Isomeren weiss ich!

und ASS kenne ich natürlich, muss jedoch zugeben das ich gar nicht daran gedacht habe Hammer

ich würde jetzt in diesem Fall zur zweiten Variante dem methoxycarbonyl- tendieren und dann würde die Verbindung ja so heissen:

2-Methoxybenzencarbonsäure

stimmt das?? ich denke schon!

und danke für deine Hilfe!! Thumbs up!

litterman · Administrator Anmeldungsdatum: 22.09.2004 Beiträge: 2427 Wohnort: Marburg

ömm, naja du hast das "carbonyl" unterschlagen... und was heisst "du würdest tendieren zu" wenn du eine Strukturformel gegeben hast dann muss es ja eins der beiden Isomere sein, isses die ASS, dann heisst das eben "2-Acetoxy-benzoesäure" oder "2-Acetoxy-Phenylcarbonsäure"
Und das andere isomer heisst eben "2-Methoxycarbonylbenzoesäure"

Deine 2-Methoxybenzensäure wäre ein Ether, kein Ester!

Xenon · Anmeldungsdatum: 01.03.2010 Beiträge: 27

...das carbonyl- gehört zum Ester??

und naja ich habe die Struktur nicht komplett ausgeschrieben also nur
-COOH und -COOCH3
dann wären doch alle Namen richtig denn bei dieser schreibweise kann man doch gar nicht erkennen um welches es sich handelt!?

Nomenklatur ist leider nicht gerade meine Stärke... confused

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 4946 Wohnort: Hamburg

die nummer wird leider an dieser stelle etwas "IUPAC-maessig" verwirrender...

denn die salicylsaeure als solche ist eben bereits ein "trtivialnamen-erlaubter" grundkoerper, weshalb du dann zur acetyl-salicylsaure kommst

sorry for the inconvenience

ingo

Xenon · Anmeldungsdatum: 01.03.2010 Beiträge: 27

...tjah das stimmt...

nun da ich bezweifle das Trivialnamen an der LAP gern gesehen sind (unsere Lehrer wollens lieber IUPAC-mässig) ist die Sache etwas schwieriger

...übrigens:
@ingo kein Problem bin froh um jede Hilfe!

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 4946 Wohnort: Hamburg

das mit der salicylsaeure IST iupac-maessig!

2-(acetoxy)benzoesaeure waere nach iupac soweit ich weiss FALSCH!

--> darin liegt der wahnsinn!

gruss

ingo

litterman · Administrator Anmeldungsdatum: 22.09.2004 Beiträge: 2427 Wohnort: Marburg

hmm, streng genommen isses nach IUPAC auch falsch von Wasser zu reden, denn der IUPAC-name für das Zeug lautet oxidan Augenzwinkern

Ich bin mir nicht sicher, ob Trivialnamen, welche als Namensbestandteil aufgrund ihrer allgemeinen Akzeptanz und bekanntheit erlaubt sind auch verpflichtend sind. Ich glaube eher das da einfach mehrere unterschiedliche IUPAC-Namen erlaubt und korrekt sind

Xenon: das kommt jetzt drauf an ob der Aufgabensteller drüber nachgedacht hat oder nicht, denn ich würde das in Halbstrukturformel schon in -OOCCH3 und COOCH3 unterscheiden und habe das auch durchaus des öfteren schon so gelesen... (wobei das auch eher wahrscheinlich ein Hilfkosntrukt ist und keine IUPAC-Konforme Notation...)

Xenon · Anmeldungsdatum: 01.03.2010 Beiträge: 27

hmm...also danke für eure Antworten!

ich glaube ich muss mal den OC-Lehrer fragen was er da für eine Lösung will....

hat trotzdem geholfen! Thumbs up!