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AC-Gast |
Verfasst am: 22. März 2024 15:32 Titel: Silan |
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Nein,ich meine,das Silan ist reaktiver beim MHA als das Neopentylchlorid. Von Stabilität(-> thermodynamische Qualität) würde ich hier nicht sprechen,es geht um die Kinetik der Reaktion,also labil/inert. Da sollte der alpha-Effekt des Si den Austausch begünstigen. AC-Gast. |
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alphabetagama |
Verfasst am: 22. März 2024 15:06 Titel: Re: alpha-Si |
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Danke für die ausführliche Antwort.
Zitat: | Im Vergleich zum Neopentylchlorid sollte hier ein schnellerer M/X-austausch erfolgen. | Also ist Neopentylchlorid weniger stabil und reagiert in einen Halogen-Metall-Austausch schneller? |
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Nobby |
Verfasst am: 21. März 2024 19:39 Titel: |
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Ausser der Literaturstelle sehe ich keinen Link. |
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AC-Gast |
Verfasst am: 21. März 2024 19:37 Titel: Li |
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Korrektur:oben falscher link zum falschen Li-Organyl. Sorry für mögliche Verwirrung,es bleibt jedoch bein der Metathese-Reaktion zwischen Trimethylsiylmethylchlorid und n-BuLi. Kann auch durch direkte Umsetzung mit Lithium gewonnen werden. AC-Gast. |
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AC-Gast |
Verfasst am: 21. März 2024 19:19 Titel: alpha-Si |
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Es kommt nur zur üblichen Metathesereaktion zwischen RX und R´Li. eine recht stabile Organolithium-Verbindung: "Tris(trimethylsilyl)methyl]lithium: An alkyllithium compound of unusual stability" aus Journal of Organometallic Chemistry Volume 24, Issue 3, October 1970, Pages 529-535 . AC-Gast.[/quote] |
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Nobby |
Verfasst am: 21. März 2024 16:31 Titel: |
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Wirklich? Ich hätte da eher Trimethyl-n-pentylsilan und Lithiumchlorid erwartet. |
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AC-Gast |
Verfasst am: 21. März 2024 16:26 Titel: alpha-Si |
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Zitat: | Bei einer Halogen-Metall-Austauschreaktion ist die Triebkraft die Bildung eines stabilen Carbanions. Carbanionen in der alpha-Stellung zum Si-Atom werden stabilisiert. | Die Triebkraft beim Metall-Halogen-Austausch ist eigentlich die Bildung der entsprechenden Metallkationen,welche dann mit dem "Carbanion" mehr oder weniger kovalente C-M-Bindungen eingehen. Richtig ist,daß durch den alpha-Silicium-Efffekt Carbanionen in alpha-Position stabilisiert,in beta-Postion destabilisiert(umgekehrt für Carbokationen). Das wird u.a. durch "negative Hyperkonjugation" erklärt. Das Trimethylsilyl-methylchlorid ist relativ stabil und reagiert mit z.B. n-BuLi zum Trimethylsilyl-metlhyllithium. Im Vergleich zum Neopentylchlorid sollte hier ein schnellerer M/X-austausch erfolgen. AC-Gast. |
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alphabetagama |
Verfasst am: 21. März 2024 15:50 Titel: |
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Bin mir da nicht sicher, wieweit z.B. nBuLi sich hier auswirkt. Bei einer Halogen-Metall-Austauschreaktion ist die Triebkraft die Bildung eines stabilen Carbanions. Carbanionen in der alpha-Stellung zum Si-Atom werden stabilisiert. Jetzt weiß ich nicht, ob a) oder b) reaktiver ist? |
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Nobby |
Verfasst am: 21. März 2024 14:05 Titel: |
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Ist das Silan überhaupt stabil und wird nich irgend wie anders artig attackiert? |
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alphabetagama |
Verfasst am: 21. März 2024 10:27 Titel: Reaktivität in einer Halogen-Metall-Austauschreaktion |
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Hallo zusammen, welche Verbindung ist in einer Halogen-Metall-Austauschreaktion (zB. mit nBuLi) reaktiver, a) oder b) ? Ich denke Verbindung b) ist besser stabilisiert, wegen alpha-Si-Effekt und somit weniger reaktiv als Verbindung a). Kommt es so hin? Danke |
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