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[quote="loschuh"]Hallo, die Umsetzung von Cyclohexen mit KMnO4 zu Adipinsäure macht in ersten Schritt ein Cis-Diol. Dazu sind nach Organikum alkalische Bedingungen erforderlich. Ich hätte 2 Fragen: 1) in den Versuchsanleitungen, die ich im Internet finde, sind Anleitungen, die anscheinend ohne hochbasische Bedingungen auskommen (zB Puffer-NaHCO3-Zugabe: http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/6_1_6_1.pdf Wie muss ich das verstehen? 2) bei der Rolle des KMnO4 finde ich unterschiedliche Aussagen: einmal Reduktion zu Mn VII (grün) und einmal Mn V im ersten Schritt. Dann zun Mn IV Hat jemand eine Beschreibung des Machanismus? Hier ist das nur grob dargestellt: https://youtu.be/lsIB1-tgNIg Danke Lo[/quote]
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loschuh
Verfasst am: 29. Sep 2023 08:19
Titel:
danke
Nobby
Verfasst am: 28. Sep 2023 20:28
Titel:
Normaler Redoxvorgang
MnO4- + 2 H2O + 3e- => MnO2 + 4 OH-
R-CH2OH + 2 OH- => R‐CHO + 2 H2O + 2 e-
R-CHO + 3 OH- => RCOO- + 2 H2O + 2 e-
loschuh
Verfasst am: 28. Sep 2023 19:52
Titel:
Hallo und danke,
ok ... dann bin ich bei dem Diol und der Schritt der oxidativen Ringspaltung über Aldehyd zu Carbonsäure) .. da find ich nur wage Vermutungen...
Grüße
Lo
Nobby
Verfasst am: 28. Sep 2023 14:20
Titel:
Je niedriger der pH Wert desto stärker die Oxidationskraft des Permanganates. Daher wird hier mit schwachbasischer Lösung ( Natron) gearbeitet.
Mechanismus hier
https://www.philus.de/reaktionsgleichung/149366035/kaliumpermanganatolefin.html
loschuh
Verfasst am: 28. Sep 2023 10:41
Titel: Umsetzung von Cyclohexen zun Adipinsäure mit KMnO4
Hallo,
die Umsetzung von Cyclohexen mit KMnO4 zu Adipinsäure macht in ersten Schritt ein Cis-Diol. Dazu sind nach Organikum alkalische Bedingungen erforderlich.
Ich hätte 2 Fragen:
1) in den Versuchsanleitungen, die ich im Internet finde, sind Anleitungen, die anscheinend ohne hochbasische Bedingungen auskommen (zB Puffer-NaHCO3-Zugabe:
http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/6_1_6_1.pdf
Wie muss ich das verstehen?
2) bei der Rolle des KMnO4 finde ich unterschiedliche Aussagen: einmal Reduktion zu Mn VII (grün) und einmal Mn V im ersten Schritt. Dann zun Mn IV
Hat jemand eine Beschreibung des Machanismus?
Hier ist das nur grob dargestellt:
https://youtu.be/lsIB1-tgNIg
Danke
Lo